วันที่ 17 มิ.ย.60 ความสัมพันธ์ระหว่างสหรัฐฯ และคิวบาเรียกได้ว่า คาราคาซังกันมาอย่างยาวนาน สปริงนิวส์ขอเสนอประวัติเเละสายสัมพันธ์รวมทั้งความตึงเครียดที่เกิดขึ้นระหว่างสองประเทศ
ความสัมพันธ์ระหว่างสหรัฐฯ และคิวบาแทบจะหยุดชะงักลงหลังจากที่กลุ่มกบฏ นำโดยพี่น้องตระกูลคาสโตรโค่นล้มอำนาจรัฐบาลของนายฟูลเจนซิโอ บาติสตา ที่สหรัฐฯให้การสนับสนุน ในการปฏิวัติคิวบาปี 1959
นายฟิเดล คาสโตร ก้าวขึ้นมาเป็นผู้นำประเทศ ปฏิรูปการเมือง เศรษฐกิจ และสังคมเปลี่ยนจากประเทศจุดหมายปลายทางยอดนิยมของนักท่องเที่ยวอเมริกันให้ย้อนกลับเข้าสู่บรรยากาศการเมืองแบบสังคมนิยม และมีทีท่าเป็นปฏิปักษ์ต่อสหรัฐฯ อย่างเห็นได้ชัด จนทางการสหรัฐฯ เคยพยายามส่งคนเข้ามากำจัดชายคนนี้หลายครั้ง แต่ไม่สำเร็จ
คิวบาจึงตัดสินใจหันหน้าไปหา "สหภาพโซเวียต" พี่ใหญ่ค่ายคอมมิวนิสต์แทน ความสัมพันธ์ฉันท์มิตรของคิวบากับโซเวียตยังคงเดินหน้าต่อไปยาวนานกว่า 3 ทศวรรษ จนกระทั่งการล่มสลายของสหภาพโซเวียต
เมื่อคิวบาขาดคู่ค้าคนสำคัญ และสหรัฐฯ ก็ยังคงปิดกั้นการค้าระหว่างประเทศ ทำให้เศรษฐกิจคิวบาดิ่งลงเหวอย่างรวดเร็ว ประชาชนจำนวนมากพยายามลักลอบหนีไปเริ่มชีวิตใหม่ในอเมริกา ผ่านทางทะเลเข้าไปตั้งรกรากที่รัฐฟลอริด้า
ต่อมาไม่นาน สภาคองเกรสของสหรัฐฯประการใช้พระราชบัญญัติเฮิร์ม-เบอร์ตันเพื่อระงับการค้าการลงทุนของต่างชาติในคิวบา
การปิดกั้นทางการค้าระหว่างสองประเทศดำเนินต่อมาเรื่อยๆ และในเดือนพฤษภาคมปี 2004 นายจอร์จ ดับเบิ้ลยู บุชประธานาธิบดีสหรับฯในช่วงนั้น ประกาศเพิ่มความเข้มงวดในมาตรการเศรษฐกิจและการท่องเที่ยวกับคิวบาขึ้นอีก สร้างความไม่พอใจให้กับชาวคิวบา นำมาสู่การประท้วงครั้งใหญ่ในกรุงฮาวานา และมีชาวคิวบาเข้าร่วมหลายแสนคน
ท่าทีของคิวบามาถึงจุดเปลี่ยน เมื่อนายฟิเดลป่วยหนัก จึงตัดสินใจถ่ายทอดอำนาจให้กับนายราอูล คาสโตร น้องชายให้ก้าวมาเป็นผู้นำประเทศแทนในปี 2008 น้องชายของอดีตผู้นำคิวบามีจุดยืนที่ไม่แข็งกร้าวเหมือนพี่ชาย นายราอูลลดบทบาทของหน่วยงานรัฐในภาคการเกษตรและการค้าปลีก แล้วเปิดโอกาสให้ภาคเอกชนเข้ามามีบทบาทมากขึ้น
ปี 2014 นายบารัก โอบามา ประธานาธิบดีสหรัฐฯในช่วงนั้น ประกาศปรับความสัมพันธ์กับคิวบากลับเข้าสู่ภาวะปกติ หลังจากแช่แข็งมานานกว่า 50 ปี เพราะมองว่านโยบายที่แข็งข้อและล้าสมัยนั้นของสหรัฐฯ ดูเหมือนว่าจะไม่ได้สร้างผลกระทบใดๆ กับรัฐบาลคิวบาได้เลย รวมถึงการถอดคิวบาออกจากรายชื่อประเทศที่สนับสนุนกลุ่มก่อการร้าย เพราะนายโอบามาตั้งใจจะจบยุคสงครามเย็นระหว่างสองประเทศ แต่ก็พยายามกดดันให้เกิดบรรยากาศประชาธิบไตยในคิวบาด้วย
นายราอูลอ้าแขนรับในไมตรีจิตนี้ของนายโอบามาด้วยความเต็มใจ ทั้งสองผู้นำได้มีโอกาสหารือทวิภาคีหลายครั้งในหลายเวทีการประชุมนานาชาติ นอกจากนี้ นายโอบามา ยังเป็นประธานาธิบดีสหรัฐฯคนแรกที่เยือนคิวบาในรอบ 50 ปี และตามมาด้วยการเปิดสถานทูตสหรัฐฯในกรุงฮาวานา ด้วย
แต่ความพยายามของนายโอบามาที่จะทลายกำแพงระหว่างประเทศอาจจะสูญเปล่า เพราะนายโดนัลด์ ทรัมป์ ประธานาธิบดีสหรัฐฯ คนปัจจุบันเลือกที่จะกลับลำท่าทีทางการเมือง จำกัดขอบเขตการค้าและกรองเข้มผู้เดินทางระหว่างสหรัฐฯและคิวบาอีกครั้ง